Холидей недавно был обменян в «Портленд Трэйл Блэйзерс», что стало частью сделки между тремя командами, в результате которой семикратный игрок «All-Star» Дэмиан Лиллард перешел в «Бакс».

В интервью инсайдеру NBA для TNT Крису Хейнсу Яннис Адетокунбо поделился, что, хотя он приветствует переход Лилларда в Милуоки, тем не менее это было грустно, потому что в торговый пакет был включен Холидей, которого он считает своим близким другом и которого он очень уважает после того, как помог ему выиграть свой первый титул в НБА в 2021 году.

Двукратный MVP НБА эмоционально попрощался со своим бывшим товарищем по команде.

Он сказал:
«Я желаю ему только самого лучшего. Он помог мне выигнать титул. К черту все это дерьмо со стороны СМИ. Этот парень мой брат на всю жизнь, и так будет всегда».
Холидей был одним из ключевых моментов в обмене Лилларда, сделанном с помощью третьей команды «Финикс Санз».

Он был отправлен в «Трэйл Блэйзерс» вместе с незащищенным выбором в первом раунде 2029 года от «Бакс», а также правом обменяться выборами в первом раунде с «Милуоки» в 2028 и 2030 годах. «Портленд» также получили Деандре Эйтона и новичка Тумани Камару из «Финикса».

«Санз» получили Юсуфа Нуркича, Нассира Литтла и Кеона Джонсона из «Портленда» и Грейсона Аллена из «Бакс».

Однако ожидается, что Холидей будет обменян из «Портленда», а «Блэйзерс» сейчас находятся в режиме перестройки, ориентируясь на своих молодых игроков.

У Янниса Адетокунбо появился новый партнер в лице Дамиана Лилларда, поскольку «Бакс» пытаются реабилитироваться после того, как их бесцеремонно вылетели в первом раунде плей-офф прошлого сезона, несмотря на то, что они были первыми сеяными в Восточной конференции.