На протяжении всего неопределенного межсезонья главный офис «Портленда» сохранял терпение, позволяя событиям развиваться своим чередом, прежде чем спонтанно заключить сделку. Несмотря на это, Лилард оказывал давление, чтобы он перешел в Майами, чего Джо Кронин и его сотрудники не хотели допускать.

Когда стало ясно, что «Блейзерс» и «Хит» не придут к соглашению, Дэмиан Лиллард отозвал заявку на обмен, заявив, что вернется в «Портленд». Согласно сообщениям, Кронин не мог этого допустить.

После того, как сделка, наконец, состоялась на этой неделе, главный тренер «Блейзерс», как сообщается, отпраздновал тот факт, что они избежали отправки Дэйма в Майами. По словам Эдриана Воджнаровски из ESPN:
«В конференц-зале «Блейзерс» царила смесь торжества и облегчения. «Портленд» не обменял в «Майами» величайшего игрока в истории франшизы, но они дали Лилларду возможность объединиться с Адетокунбо, что мгновенно сделало «Милуоки» фаворитом на титул».
«Они верили, что поступили правильно по отношению к Лилларду и им не за что было извиняться».